留言板

尊敬的读者、作者、审稿人, 关于本刊的投稿、审稿、编辑和出版的任何问题, 您可以本页添加留言。我们将尽快给您答复。谢谢您的支持!

姓名
邮箱
手机号码
标题
留言内容
验证码
x 关闭 永久关闭

应中央军委要求，2022年9月起，《药学实践杂志》将更名为《药学实践与服务》，双月刊，正文96页；2023年1月起，拟出版月刊，正文64页，数据库收录情况与原《药学实践杂志》相同。欢迎作者踊跃投稿！

9-芴甲氧羰基天冬氨酸苄基酯的合成工艺研究

王亮,  倪兰,  张春梅,  郭俊香,  胡宏岗,  吴秋业

downloadPDF
文章导航 > 药学实践与服务  > 2011 >  29(1): 27-28
王亮, 倪兰, 张春梅, 郭俊香, 胡宏岗, 吴秋业. 9-芴甲氧羰基天冬氨酸苄基酯的合成工艺研究[J]. 药学实践与服务, 2011, 29(1): 27-28.
引用本文: 王亮, 倪兰, 张春梅, 郭俊香, 胡宏岗, 吴秋业. 9-芴甲氧羰基天冬氨酸苄基酯的合成工艺研究[J]. 药学实践与服务, 2011, 29(1): 27-28.
shu
WANG Liang, NI Lan, ZHANG Chun-Mei, GUO Jun-Xiang, HU Hong-Gang, WU Qiu-Ye. Study on synthesis of Fmoc-L-Asp-4-OBn[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2011, 29(1): 27-28.
Citation: WANG Liang, NI Lan, ZHANG Chun-Mei, GUO Jun-Xiang, HU Hong-Gang, WU Qiu-Ye. Study on synthesis of Fmoc-L-Asp-4-OBn[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2011, 29(1): 27-28.
shu

9-芴甲氧羰基天冬氨酸苄基酯的合成工艺研究

  • 1.

    烟台大学药学院,山东 烟台264005;第二军医大学药学院有机化学教研室,上海 200433

  • 2.

    中国人民解放军第313医院,辽宁 葫芦岛 125000

  • 3.

    第二军医大学药学院有机化学教研室,上海 200433

基金项目: 国家自然科学基金资助项目( 20902109);上海市重点学科资助项目( B906).

Study on synthesis of Fmoc-L-Asp-4-OBn

  • 1.

    School of Pharmacy, Yantai University, Yantai, 264005; Department of Organic Chemistry, School of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China

  • 2.

    313th Hospital of PLA, Huludao 125000, China

  • 3.

    Department of Organic Chemistry, School of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China

  • 摘要: 目的 以天冬氨酸叔丁基酯为起始化合物,设计合成新的天冬氨酸衍生物,并研究其在环肽合成中的重要作用。方法 对天冬氨酸叔丁基酯进行Fmoc保护并在其4位碳上引入苄基结构, 然后脱除1位碳上的叔丁基保护,从而合成所需的目标化合物,所得化合物结构均经MS、1H-NMR等光谱确证。结果 合成得到了9-芴甲氧羰基天冬氨酸苄基酯,总收率为61.3%。结论 合成方法具有可行性,操作简便、总收率高,目标化合物适用于环肽的合成。
    Abstract: Objective To design and synthetize new derivatives of aspartic acid from L-Asp-1-OtBu and to study the importance of new derivatives in the synthesis of cyclic peptide. Methods Starting from L-Asp-1-OtBu, the benzyl was introduced on the four position of the carbon, and then the tBu protecting was removed from the one position of the carbon to synthesis of the desired target compounds. Structures of these compounds were confirmed by MS, 1H-NMR.Results The Fmoc-L-Asp-4-OBn was synthetized with, yield of 61.3%. Conclusion The synthetic method is feasible, simple and with high yield for cyclic peptide synthesis.
  • [1] 印春生. 合成肽疫苗研究进展[J]. 中国兽药杂志, 2005, 39(11):29.
    [2] 易杨华, 李 玲, 林厚文, 等. 我国南海总合草苔虫和海绵中新的抗肿瘤活性成分的研究[J]. 第二军医大学学报,2002, 23 (3):236.
    [3] Peletskaya EN, Glinsky VV, Glinsky GV, et al. Characterization of peptides that bind the tumor-associated homsen-friedenreich antigen selected from bacteriophage display libraries[J]. J Mol Biol, 1997, 270:374.
    [4] Marshall GR. A Hierarchical Approach to Peptidomimetic Design[J]. Tetrahedron,1993, 49:3547.
    [5] Bang JK, Hasegawa K, Kawakami T. Synthesis of an olefin-containing cyclic peptide using the solidphase horneremmons reaction[J]. Tetrahedron Letters,2004, 45:99.
    [6] Gu W, Silverman, RB. Solid-Phase Total Synthesis of Scytalidamide A[J]. J Org Chem,2003, 68:8774.
  • [1] 陈炳辰, 佟达丰, 万苗, 闫飞虎, 姚建忠.  UPLC-MS/MS法测定小鼠血浆中紫杉醇脂肪酸酯前药及其药代动力学研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(): 1-5. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202404082
  • 加载中
WeChat 点击查看大图
计量
  • 文章访问数:  2438
  • HTML全文浏览量:  210
  • PDF下载量:  120
  • 被引次数: 0
出版历程
  • 收稿日期:  2010-06-21
  • 修回日期:  2010-07-31

9-芴甲氧羰基天冬氨酸苄基酯的合成工艺研究

  • 1. 烟台大学药学院,山东 烟台264005;第二军医大学药学院有机化学教研室,上海 200433
  • 2. 中国人民解放军第313医院,辽宁 葫芦岛 125000
  • 3. 第二军医大学药学院有机化学教研室,上海 200433
    • 基金项目:  国家自然科学基金资助项目( 20902109);上海市重点学科资助项目( B906).
  • 收稿日期: 2010-06-21
  • 修回日期: 2010-07-31

摘要: 目的 以天冬氨酸叔丁基酯为起始化合物,设计合成新的天冬氨酸衍生物,并研究其在环肽合成中的重要作用。方法 对天冬氨酸叔丁基酯进行Fmoc保护并在其4位碳上引入苄基结构, 然后脱除1位碳上的叔丁基保护,从而合成所需的目标化合物,所得化合物结构均经MS、1H-NMR等光谱确证。结果 合成得到了9-芴甲氧羰基天冬氨酸苄基酯,总收率为61.3%。结论 合成方法具有可行性,操作简便、总收率高,目标化合物适用于环肽的合成。

English Abstract

王亮, 倪兰, 张春梅, 郭俊香, 胡宏岗, 吴秋业. 9-芴甲氧羰基天冬氨酸苄基酯的合成工艺研究[J]. 药学实践与服务, 2011, 29(1): 27-28.
引用本文: 王亮, 倪兰, 张春梅, 郭俊香, 胡宏岗, 吴秋业. 9-芴甲氧羰基天冬氨酸苄基酯的合成工艺研究[J]. 药学实践与服务, 2011, 29(1): 27-28.
shu
WANG Liang, NI Lan, ZHANG Chun-Mei, GUO Jun-Xiang, HU Hong-Gang, WU Qiu-Ye. Study on synthesis of Fmoc-L-Asp-4-OBn[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2011, 29(1): 27-28.
Citation: WANG Liang, NI Lan, ZHANG Chun-Mei, GUO Jun-Xiang, HU Hong-Gang, WU Qiu-Ye. Study on synthesis of Fmoc-L-Asp-4-OBn[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2011, 29(1): 27-28.
shu

    全文HTML

参考文献 (6)

目录

    /

    返回文章
    返回

    版权所有：《药学实践与服务》编辑委员会

    主管、主办: 中国人民解放军海军军医大学地址: 上海市杨浦区国和路325号邮政编码: 200433

    电话: （021）81871324,81871397 E-mail: yxsjzzs@163.com

    网站备案号 沪ICP备05003363号-1

    本系统由 北京仁和汇智信息技术有限公司 开发    百度统计