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5-羟基-4'-硝基-7-取代苄氧基-异黄酮的合成及抗肿瘤活性

王晓华,  王巍,  刘超美

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王晓华, 王巍, 刘超美. 5-羟基-4'-硝基-7-取代苄氧基-异黄酮的合成及抗肿瘤活性[J]. 药学实践与服务, 2012, 30(6): 427-429. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.06.008
引用本文: 王晓华, 王巍, 刘超美. 5-羟基-4'-硝基-7-取代苄氧基-异黄酮的合成及抗肿瘤活性[J]. 药学实践与服务, 2012, 30(6): 427-429. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.06.008
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WANG Xiao-hua, WANG Wei, LIU Chao-mei. Synthesis and antitumor activities of 5-hydroxy-4'-nitro-7-substituted benzyloxy-isoflavone[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2012, 30(6): 427-429. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.06.008
Citation: WANG Xiao-hua, WANG Wei, LIU Chao-mei. Synthesis and antitumor activities of 5-hydroxy-4'-nitro-7-substituted benzyloxy-isoflavone[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2012, 30(6): 427-429. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.06.008
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5-羟基-4'-硝基-7-取代苄氧基-异黄酮的合成及抗肿瘤活性

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.06.008
  • 1.

    解放军第202医院, 辽宁 沈阳 110003

  • 2.

    解放军第455医院, 上海 200052

  • 3.

    第二军医大学药学院有机化学教研室, 上海 200433

Synthesis and antitumor activities of 5-hydroxy-4'-nitro-7-substituted benzyloxy-isoflavone

  • 1.

    The 202nd Hospital of PLA, Shenyang, 110003, China

  • 2.

    The 455th Hospital of PLA, Shanghai, 200052, China

  • 3.

    Department of Organic Chemistry, School of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China

  • 摘要: 目的 设计合成7-取代苄氧基-5-羟基-4'-硝基金雀异黄素衍生物,并进行体外抗肿瘤活性测试。 方法 以氯苄为起始原料,经取代、硝化、Friedel-Crafts反应、环合和苄基化得到目标化合物。 结果 合成了2类重要中间体:4' -硝基脱氧安息香和4'-硝基金雀异黄素和7个目标化合物,并经元素分析和1H NMR确证其结构。 结论 7位羟基引入苄基不能提高该类化合物的抗肿瘤活性。
    Abstract: Objective To design and synthesize genistein's derivatives:5-hydroxy-4'-nitro-7 -substituted benzyloxo-isoflavones and evaluate the antitumor effects in vitro. Methods Benzyl chloride was used as the starting reagent, to obtain title compounds by multi-step reaction:substitution, nitration, Friedel-Crafts reaction, cyclation reaction and benzylation. Results Two important intermediates:4'-nitrodeoxybenzoin and 4'-nitrogenistein and seven title compounds were synthesized, which had been identified by elemental analysis and 1H NMR. Conclusion Introduction of simple substituted benzyl group to 7-posion hydroxy could not enhance the antitumor effects of this type of compounds.
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出版历程
  • 收稿日期:  2012-04-22
  • 修回日期:  2012-07-23

5-羟基-4'-硝基-7-取代苄氧基-异黄酮的合成及抗肿瘤活性

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.06.008
  • 1. 解放军第202医院, 辽宁 沈阳 110003
  • 2. 解放军第455医院, 上海 200052
  • 3. 第二军医大学药学院有机化学教研室, 上海 200433
  • 收稿日期: 2012-04-22
  • 修回日期: 2012-07-23

摘要: 目的 设计合成7-取代苄氧基-5-羟基-4'-硝基金雀异黄素衍生物,并进行体外抗肿瘤活性测试。 方法 以氯苄为起始原料,经取代、硝化、Friedel-Crafts反应、环合和苄基化得到目标化合物。 结果 合成了2类重要中间体:4' -硝基脱氧安息香和4'-硝基金雀异黄素和7个目标化合物,并经元素分析和1H NMR确证其结构。 结论 7位羟基引入苄基不能提高该类化合物的抗肿瘤活性。

English Abstract

王晓华, 王巍, 刘超美. 5-羟基-4'-硝基-7-取代苄氧基-异黄酮的合成及抗肿瘤活性[J]. 药学实践与服务, 2012, 30(6): 427-429. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.06.008
引用本文: 王晓华, 王巍, 刘超美. 5-羟基-4'-硝基-7-取代苄氧基-异黄酮的合成及抗肿瘤活性[J]. 药学实践与服务, 2012, 30(6): 427-429. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.06.008
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WANG Xiao-hua, WANG Wei, LIU Chao-mei. Synthesis and antitumor activities of 5-hydroxy-4'-nitro-7-substituted benzyloxy-isoflavone[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2012, 30(6): 427-429. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.06.008
Citation: WANG Xiao-hua, WANG Wei, LIU Chao-mei. Synthesis and antitumor activities of 5-hydroxy-4'-nitro-7-substituted benzyloxy-isoflavone[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2012, 30(6): 427-429. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.06.008
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