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巴戟天属植物环烯醚萜类化学成分及生物活性研究进展

沈燚,  张奇,  刘梦琴,  何玉琼,  辛海量,  秦路平,  张巧艳

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文章导航 > 药学实践与服务  > 2020 >  38(2): 110-114, 119
邓忠宇, 郭士槿, 郭熠凡, 冯峻程, 吕权真, 邱丽娟. 吡喃鎓衍生物N2的体外抗真菌活性研究[J]. 药学实践与服务, 2023, 41(10): 610-615. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202305035
引用本文: 沈燚, 张奇, 刘梦琴, 何玉琼, 辛海量, 秦路平, 张巧艳. 巴戟天属植物环烯醚萜类化学成分及生物活性研究进展[J]. 药学实践与服务, 2020, 38(2): 110-114, 119. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.201907143
shu
DENG Zhongyu, GUO Shijin, GUO Yifan, FENG Juncheng, LV Quanzhen, QIU Lijuan. Investigation on the antifungal activity of pyranium derivatives N2[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2023, 41(10): 610-615. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202305035
Citation: SHEN Yi, ZHANG Qi, LIU Mengqin, HE Yuqiong, XIN Hailiang, QIN Luping, ZHANG Qiaoyan. Research on chemical components and biological activities of the iridoids in Morinda genus[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2020, 38(2): 110-114, 119. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.201907143
shu

巴戟天属植物环烯醚萜类化学成分及生物活性研究进展

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.201907143
  • 1.

    海军军医大学药学院生药学教研室，上海 200433

  • 2.

    福建中医药大学药学院，福州 350122

  • 3.

    浙江中医药大学药学院，杭州 310053

基金项目: 国家自然科学基金项目（U1505226）
详细信息
    作者简介:

    沈　燚，硕士研究生，Email：18065148122@163.com

    秦路平，博士，教授，研究方向：内生真菌的研究，Email：lpqin@zcmu.edu.cn

    通讯作者: 张巧艳，博士，教授，研究方向：生药活性及道地性研究，Email：zqy1965@163.com

  • 中图分类号: R284

Research on chemical components and biological activities of the iridoids in Morinda genus

  • 1.

    Department of Pharmacognosy, School of Pharmacy, Naval Medical University, Shanghai 200433, China

  • 2.

    School of Pharmacy, Fujian University of Traditional Chinese Medicine, Fuzhou 350122, China

  • 3.

    School of Pharmacy, Zhejiang University of Traditional Chinese Medicine, Hangzhou 310053, China

摘要

  • 摘要: 茜草科巴戟天属植物在国内外医药中有广泛的应用，主要的药用部位包括根、茎、叶、枝和种子等。通过在线数据库的搜索，本文对巴戟天属环烯醚萜类化学成分及生物活性进行研究总结。迄今为止，已鉴定巴戟天属环烯醚萜类化合物50余种，多具有抗炎镇痛、抗氧化、抗肿瘤、骨保护作用等多种生物活性，以期为巴戟天属环烯醚萜类成分的进一步开发利用提供理论依据。
    Abstract: Morinda genus of Rubiaceae has been widely used in medicine at home and abroad. Many parts of Morinda tree are utilized in research, mainly including roots, stems, leaves, branches and seeds. Through the research of online databases, the chemical components and biological activities of the iridoids in Morinda genus were summarized in this paper. Up to now, more than 50 kinds of iridoids have been identified. In addition, more and more studies proved that Morinda iridoids might benefit human via such anti-inflammatory, antinociceptive, anti-oxidation, anti-tumor and bone protection. The theoretical basis was provided for the further development and utilization of the iridoids in Morinda genus.

  • 夏枯草消瘤合剂由中药夏枯草、牡蛎、生地黄、莪术、苍术、白术组成，是中医肿瘤学专家钱伯文教授的经验方。方中诸药配伍，以达化痰软坚，活血化瘀，补养气血的功效。其临床实验研究已证实，该药配合一线化疗方案治疗中晚期非小细胞肺癌患者，有助于提高患者的生存治疗和减少化疗所产生的毒副作用[1]。由该方制成的合剂在我院临床使用多年，前期研究对于组方中化学成分的研究仍限于迷迭香酸、咖啡酸的稳定性研究[2]。尽管方中一些单味药的化学成分已有报道[3-18]，但是整个复方制剂的化学成分未见报道。由于组分的复杂性，复方的成分分析比单味药更具有挑战性，明确夏枯草消瘤方色谱图中各个色谱峰归属对于该复方的质量控制及体内深入研究具有重要意义。

    高效液相-高分辨飞行时间质谱（HPLC-TOF/MS）串联技术对于中药复杂体系中化学成分分析和鉴定非常有效。其灵敏度高、操作简便、耗时短，可以在短时间获得化合物准确的相对分子质量，通过与所建立的已知化学成分数据库比对，可以快速的对被测成分进行分析鉴别[19-20]。因此，本文采用HPLC-TOF/MS技术，首次对夏枯草消瘤方中化学成分进行鉴别，并且对各成分进行药材归属，以进一步阐明夏枯草消瘤方的化学物质基础。

    1.   材料和方法

    1.1   仪器

    Agilent 1100系列高效液相色谱仪（美国安捷伦公司），配有在线脱气机、四元泵、自动进样器、柱温箱和二级管阵列检测器；Agilent 6220高分辨飞行时间质谱仪（美国安捷伦公司），配有标准电子喷雾离子源（ESI）；分析软件为 MassHunter 数据采集在线工作站和Qualiative Analysis 离线分析软件。

    1.2   药品与试剂

    咖啡酸（批号：110885-200102，纯度>98.5%）、迷迭香酸（批号：111871-201505，纯度>98.5%）对照品，均购自中国食品药品检定研究院，甲醇和甲酸为色谱纯（Fisher，USA），其余试剂均为分析纯，水为纯水。

    夏枯草、生地黄、莪术、麸炒苍术、麸炒莪术、牡蛎、煅牡蛎均由上海中医药大学附属岳阳中西医结合医院中药房提供（见表1）。药材及饮片均经第二军医大学药学院生药学教研室黄宝康教授鉴定。

    表  1  药材信息
    药材名称批号药材来源
    夏枯草180207上海康桥药业有限公司
    生地黄180302上海同济堂药业有限公司
    莪术180306上海虹桥中药饮片有限公司
    麸炒白术2018031001上海上药华宇药业有限公司
    麸炒苍术180407上海虹桥中药饮片有限公司
    牡蛎2017102006上海上药华宇药业有限公司
    煅牡蛎180301上海同济堂药业有限公司
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    2.   方法

    2.1   对照品溶液的制备

    分别精密称取咖啡酸、迷迭香酸对照品3.22、5.68 mg置10 ml量瓶中，加甲醇稀释定容，配成浓度分别为322、568 μg/ml的母液，精密吸取母液 1 ml 置于 10 ml 量瓶，加甲醇定容后，即得对照品溶液。

    2.2   供试品溶液的制备

    精密称取夏枯草4.2 g、牡蛎8.4 g、煅牡蛎8.4 g、地黄4.2 g、莪术4.2 g、白术（麸炒）2.1 g、苍术（麸炒）2.1 g，以上七味，充分润湿，分别加8倍量与4倍量水煎煮两次，每次煮沸后于85 ℃保温20 min，煎液滤过，合并滤液，滤液浓缩至相对密度1.10以上（80 ℃），离心，取上清液；精密吸取夏枯草消瘤方溶液上清液5 ml，置于50 ml容量瓶中，加甲醇定溶，摇匀，经0.22 μm微孔滤膜滤过，取续滤液，即得夏枯草消瘤方样品溶液。

    2.3   色谱条件

    色谱柱：ACE C18（3.0 mm×150 mm），流动相A相为甲醇，B相为水（含0.1%甲酸），梯度洗脱：0~5 min：5%A，5~10 min：5%~15%A，10~30 min：15%~45%A，30~40 min：45%~70%B，40~50 min：70%~90%B；进样量2 μl，流速为0.4 ml/min；柱温为25 ℃；运行时间为50 min。

    2.4   质谱条件

    采用ESI离子源，正、负离子模式均进行检测，雾化器为高纯氮气，具体参数如下：正离子模式：毛细管电压3500 V，干燥器温度350 ℃，干燥器流速10L/min，雾化器压力40 psig，碎片电压160 V；参比离子m/z121.9856，1033.9881；扫描范围m/z100-1200。测定样品之前，使用调谐液校准质量轴，以保证质量精度误差小于1×10-6。

    2.5   夏枯草消瘤方化学成分数据库的建立

    根据国内外专业数据库中科院化学专业数据库、Pubmed、Chemspider等，以及国内外相关研究文献，收集了夏枯草消瘤合剂方中六味中药化学成分名称及分子式共760个。采用安捷伦“formula-database generator”软件（含各元素精确质量数），根据各成分碳、氢、氧的个数，计算精确相对分子质量、M+H和M-H准分子离子峰相对分子质量的相应的化学成分数据库。

    3.   结果和讨论

    3.1   夏枯草消瘤合剂的相关图谱

    夏枯草消瘤方样品溶液的总离子流图见图1。其中图1A为正离子160 V模式，图1B为负离子160 V模式，图1C为负离子260 V模式。

    图  1  夏枯草消瘤方 TOF/MS总离子图
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    3.2   利用对照品鉴别化合物

    实验中利用已有的2个对照品，在负离子模式、碎片电压160 V条件下，无偏差的鉴别出咖啡酸、迷迭香酸，对照品总离子流图见图2。

    图  2  对照品 TOF/MS总离子流图
    A. 咖啡酸；B. 迷迭香酸
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    3.3   利用精确质量数和同位素分布鉴别化合物

    正离子模式下以图1中2号峰疣孢酚为例，说明夏枯草消瘤方色谱峰的鉴别过程。保留时间为24.032 min，色谱图中的准分子离子为267.1591。利用Qualiative Analysis数据分析软件的计算功能计算精确质量数的可能元素组成（5×10−6），并比对数据库中已知化合物的质荷比，初步确定元素组成为C15H22O4，为疣孢酚的(M+H)+。计算该准分子离子的核素分布情况，从图3A可以看出同位素分布的理论值（方框所示）与实际值（方框内峰所示）吻合良好，确定此峰为疣孢酚。同理可得负离子模式下图1中18号峰，地黄苷D的解析过程（图3B）。

    图  3  夏枯草消瘤方同位素分布图
    A.疣孢酚（正离子模式）；B.地黄苷D（负离子模式）
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    3.4   夏枯草消瘤合剂化学成分鉴别结果

    根据飞行时间质谱测得精确的相对分子质量，比对所建立的数据库，应用Qualiative Analysis 质谱分析软件计算分子组成，将理论值与实测值进行比对，结合上述对照品鉴别结果及相关文献报道，对夏枯草消瘤合剂中药材在正、负离子模式下所得色谱图中色谱峰进行分析，初步鉴别出37个化学成分，结果见表2、表3。对于部分未见区分的同分异构体，后期可考虑调节碎片电压获得化合物的裂解规律进行区分。

    表  2  夏枯草消瘤合剂中化学成分的正离子模式鉴别结果
    序号相对时间（min）化合物分子式M+H实验值（m/z）理论值（m/z）误差（×10–6）来源
    119.1747-羟基异喹啉C9H7NO[M+H]+146.060 8146.052 8–0.72地黄.
    224.032VerrucarolC15H22O4[M+H]+267.159 1267.151 80.06莪术
    328.388白术内酯ⅡC15H20O2[M+H]+233.153 3233.146 31.49白术.
    41)30.653芦丁C27H30O16[M+H]+611.160 8611.153 4–0.27夏枯草
    51)30.703槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷C21H20O12[M+H]+465.102 9465.095 5–0.25夏枯草
    61)33.713伞形酮C9 H6 O3[M+H]+163.038 7163.031 71.54夏枯草
    738.337白术内酯ⅢC15H20O3[M+H]+249.148 2249.141 22.05白术
    81)41.969十四烷基柠檬酸C20H36O7[M+H]+389.252 9389.246 11.31白术
    　　注：1)表示正负模式下测得
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    表  3  夏枯草消瘤合剂中化学成分的负离子模式鉴别结果
    序号相对时间（min）化合物分子式M+H实验值（m/z）理论值（m/z）误差（×10–6）来源
    91)1.999精氨酸C6H14N4O2(M-H)–173.104 3173.111 70.56地黄
    101)2.109葡萄糖酸C6H12O7(M-H)–195.051 1195.058 3–0.23夏枯草
    112.789苹果酸C4H6O5(M-H)–133.014 3133.021 5–0.61夏枯草
    122.842柠檬酸C7H12O6(M-H)–191.019 5191.027 01.04夏枯草
    133.305二氢梓醇C15H24O10(M+CHO2)–409.134 8409.136 90.88地黄
    141)4.441梓醇C15H22O10(M+CHO2)–407.118 8407.121 22.01地黄
    154.724尿嘧啶核苷C9H12N2O6(M-H)–243.062 2243.069 50.43地黄
    165.869络氨酸C9H11NO3(M-H)–180.066 4180.073 91.28地黄
    179.186鸟苷C10H13N5O5(M-H)–282.084 1282.091 71.12地黄
    181)12.586地黄苷DC27H42O20(M+CHO2)–731.225 6731.226 9–0.57地黄
    191)14.46丁香酸C9H10O5(M-H)–197.045 3197.052 81.48地黄
    2014.562益母草苷C15H24O9(M+Cl)–383.111 1383.642 0.88地黄
    2118.189原儿茶酸C7H6O3(M-H)–137.024 5137.031 7–0.75夏枯草
    2219.2532, 3-二氢 -7-甲氧基-4 -甲基 -1H-1,
    5 -苯并二氮卓 -2-酮    		C11H12N2O2(M-H)–203.082 5203.089 90.52苍术
    2321.839地黄苦苷C16H26O8(M-H)–345.155 3345.162 80.41地黄
    2422.327咖啡酸C9H8O4(M-H)–179.035 1180.049 5–0.9白术
    251)27.255异迷迭香酸苷C24H26O13(M-H)–521.130 8521.137 3–1.42夏枯草
    42)28.487芦丁C27H30O16(M-H)–609.146 1609.153 40.08夏枯草
    52)28.61槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷C21H20O12(M-H)–463.088 1463.095 50.26夏枯草
    261)30.296迷迭香酸C18H16O8(M-H)–359.077 2359.084 50.18夏枯草
    271)38.237异地黄苷C31H40O15(M-H)–651.229 1651.236 70.59地黄
    281)52.394表莪术酮C15H28O2(M-H)–239.201 4239.208 91.07莪术
    291)52.687肉豆蔻酸C14H28O2(M-H)–227.201 7227.208 9–0.12夏枯草
    301)52.748熊果酸C30H48O3(M-H)–455.353 455.306 30.17夏枯草
    311)53.606亚油酸C18H32O2(M-H)–279.232 8279.240 20.55夏枯草
    321)53.911软脂酸C16H32O2(M-H)–255.233 4255.240 2–1.71夏枯草
    3354.095油酸C18H34O2(M-H)–281.249 0281.255 9–1.43夏枯草
    341)54.92硬脂酸C18H36O2(M-H)-283.264 5283.271 5–0.93苍术
    3533.1146-0-E阿魏酰基筋骨草醇C25H32O12(M-H)–523.181 7523.189 40.73地黄
    3651.355麝香草酚C10H14O(M-H)–149.097 1149.104 50.28夏枯草
    3754.30511-十八烯酸-C18H34O2(M-H)–281.248 6282.225 90.09夏枯草
    　　注：1)表示负模式下碎片电压160V和260V测得；2)表示正负模式下测得。
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    3.5   讨论

    对色谱条件的摸索，考察了甲醇-水、乙腈-水系统，发现甲醇的洗脱效果优于乙腈，且各色谱峰分离效果更好，加入0.1%甲酸可以改善峰型，并提高质谱响应，故采用甲醇-0.1%甲酸水为流动相。由于本组方含有药材较多，组方内所含成分比较复杂，因此选择大梯度洗脱，以期最大程度地得到其中的化合物保留。质谱检测比较了正、负离子两种扫描模式，由于组方中所含多种化合物响应模式各有不同，因此，选择正、负离子两种扫描模式同时进行监测。对于碎片电压的选择，本方中大部分化学成分在160 V时以准分子离子峰形式稳定存在，有少量化学成分在负离子模式下260V时以准分子离子峰形式稳定存在，图谱本底较低，因此选择160 V、260 V的碎片电压可以最大限度地对复方中的成分进行鉴别。

    4.   结论

    本研究运用 HPLC-TOF/MS 技术快速鉴别夏枯草消瘤合剂中37种化学成分，其中正离子模式碎片电压160 V条件下8个；负离子模式碎片电压160 V条件下28个，碎片电压260 V条件下19个；正负离子均有响应4个，负离子模式两种碎片电压下均有响应16个，并对成分进行了药材归属。该方法在传统的植物化学分离提取基础上对色谱峰进一步明确化，为夏枯草消瘤方的质量控制、体内的深入研究及临床应用奠定了良好的基础。

  • 表  1  巴戟天属植物中的环烯醚萜类化合物

    序号. 化合物名称 分子式 巴戟天属 植物部位 参考文献
    1 香茅苷（citrifolinoside） C27H30O17 M. citrifolia 叶 [4]
    2 骨化三醇A-1（citrifolinin A-1） C34H42O23 M. citrifolia 叶 [4]
    3 oruwacin C21H18O8 M. lucida 叶 [5]
    4 phumericin C15H14O6 M. lucida 叶 [5]
    5 车叶草苷（asperuloside） C18H22O11 M. citrifolia 果实、叶和根 [6-9]
    M. officinalis 叶 [10]
    M. corera 叶 [10]
    6 水晶兰苷（monotropein） C16H22O11 M. officinalis 根 [8]
    7 车叶草苷四乙酸脂（asperuloside tetraacetate） C26H30O15 M. officinalis 根 [8]
    8 车叶草苷酸（asperulosidic acid） C18H24O12 M. officinalis 根 [9]
    M. citrifolia 叶、果实 [7, 10]
    M. corera 果实 [11]
    9 去乙酰基车叶草苷（deacetyl asperuloside） C16H20O11 M. corera 叶 [9]
    10 去乙酰基车叶草苷酸（deacetyl asperulosidic acid） C16H22O11 M. officinalis 根 [9]
    11 morofficinaloside C17H26O11 M. officinalis 根 [9]
    12 morindolide C9H12O3 M. officinalis 根 [9]
    13 6-O-acetylscandoside C18H24O12 M. corera 叶和枝 [10]
    14 10-O-乙酰基水晶兰苷（10-O-acetylmonotropein） C18H24O12 M. corera 叶和枝 [10]
    15 yopaaosides A C27H28O15 M. corera 叶和枝 [10]
    16 yopaaosides B C26H28O14 M. corera 叶和枝 [10]
    17 yopaaosides C C17H26O12 M. corera 叶和枝 [10]
    18 香茅苷A（citrifolinoside A） C26H28O14 M. citrifolia 叶 [11]
    19 6α-hydroxyadoxoside C17H26O11 M. citrifolia 果实 [12]
    20 6β,7β-epoxy-8-epi-splendoside C17H24O12 M. citrifolia 果实 [12]
    21 morindacin C10H14O5 M. citrifolia 果实 [13]
    22 epoxygaertneroside C26H28O14 M. morindoides 叶 [14]
    23 epoxymethoxygaertneroside C27H30O15 M. morindoides 叶 [14]
    24 gaertneroside C26H28O13 M. morindoides 叶 [14]
    25 dehydrogaertneroside C26H26O13 M. morindoides 叶 [14]
    26 6-acetylgaertneroside C28H30O14 M. morindoides 叶 [14]
    27 dehydromethoxygaertneroside C27H28O14 M. morindoides 叶 [14]
    28 gaertneric acid C25H26O13 M. morindoides 叶 [14]
    29 dehydroepoxymethoxy-gaertneroside C27H28O15 M. citrifolia - [15]
    30 citrifoside C16H22O10 M. citrifolia 叶 [16]
    31 鸡矢藤苷甲酯（scandoside methyl ester） C17H24O11 M. citrifolia 果实 [17]
    32 9-epi-6α-methoxy geniposidic acid C17H24O11 M. citrifolia 果实 [17]
    33 tinctoroid C19H26O10 M. tinctoria 根 [18]
    34 morintoside A C20H26O13 M. tomentosa 叶 [19]
    35 morintoside B C26H26O14 M. tomentosa 叶 [19]
    36 umbellatolides A C9H12O4 M. umbellata 地上部分 [20]
    37 umbellatolides B C9H12O4 M. umbellata 地上部分 [20]
    38 longifolides A C9H12O4 M. longifolia 叶和枝 [21]
    39 longifolides B C9H12O4 M. longifolia 叶和枝 [21]
    40 molucidin C21H18O8 M. lucida. 叶 [22]
    41 ML-2-3 C20H16O8 M. lucida. 叶 [23]
    42 ML-F52 C22H20O8 M. lucida. 叶 [23]
    43 morinlongoside C C21H30O15 M. longissima 根 [24]
    44 10-dimethoxyfermiloside C19H28O12 M. citrifolia 果实 [25]
    45 4-epi-dunnisinin C11H14O5 M. citrifolia 果实 [26]
    46 骨化三醇Ba（citrifolinin Ba） C17H22O12 M. citrifolia 叶 [27]
    47 骨化三醇Bb（citrifolinin Bb） C17H22O12 M. citrifolia 叶 [27]
    48 morinipticoside C26H26O14 M. elliptica 叶和枝 [28]
    49 车叶草苷酸甲酯（asperulosidic acid methyl ester） C17H24O11 M. citrifolia 果实和叶 [29]
    50 马钱苷酸（loganic acid） C16H24O10 M. citrifolia 籽 [30]
    51 rhodolatouside C20H30O11 M. citrifolia 籽 [30]
    52 6-acetylmethoxygaertneroside C29H32O15 M. morindoides 叶 [31]
    53 骨化三醇A（citrifolinin A） C27H28O14 M. citrifolia 叶 [32]
    54 borreriagenin C10H14O5 M. citrifolia 果实 [15]
    55 4-epi-borreriagenin C10H14O5 M. citrifolia 果实 [33]
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  • [1] 苏现明, 王洪庆, 陈若芸, 等. 巴戟天属植物化学成分及药理活性研究进展[J]. 中药材, 2017, 40(4):986-991.
    [2] CHOI J, LEE K T, CHOI M Y, et al. Antinociceptive anti-inflammatory effect of Monotropein isolated from the root of Morinda officinalis[J]. Biol Pharm Bull,2005,28(10):1915-1918. doi:  10.1248/bpb.28.1915
    [3] ZHANG Z G, ZHANG Q Y, YANG H, et al. Monotropein isolated from the roots of Morinda officinalis increases osteoblastic bone formation and prevents bone loss in ovariectomized mice[J]. Fitoterapia,2016,110:166-172. doi:  10.1016/j.fitote.2016.03.013
    [4] ATKINSON N, BRICE H E. Antibacterial substances produced by flowering plants (II). The antibacterial action of essential oils from some Australian plants[J]. Aust J Exp Biol Med Sci,1955,33(5):547-554. doi:  10.1038/icb.1955.56
    [5] ADESOGAN E. Oruwacin, a new iridoid ferulate from Morinda lucida[J]. Phytochemistry,1979,18(1):175-176. doi:  10.1016/S0031-9422(00)90940-3
    [6] LEVAND O, LARSON H O. Some chemical constituents of Morinda citrifolia[J]. Planta Med,1979,36(6):186-187. doi:  10.1055/s-0028-1097264
    [7] WANG M, KIKUZAKI H, CSISZAR K, et al. Novel trisaccharide fatty acid ester identified from the fruits of Morinda citrifolia (Noni)[J]. J Agric Food Chem,1999,47(12):4880-4882. doi:  10.1021/jf990608v
    [8] 陈玉武, 薛智. 巴戟天化学成分研究[J]. 中药通报, 1987, 12(10):39-40.
    [9] YOSHIKAWA M, YAMAGUCHI S, NISHISAKA H, et al. Chemical constituents of Chinese natural medicine, morindae Radix, the dried roots of Morinda officinalis how.: structures of morindolide and morofficinaloside[J]. Chem Pharm Bull,1995,43(9):1462-1465. doi:  10.1248/cpb.43.1462
    [10] KANCHANAPOOM T, KASAI R, YAMASAKI K. Iridoid and phenolic glycosides from Morinda coreia[J]. Phytochemistry,2002,59(5):551-556. doi:  10.1016/S0031-9422(01)00426-5
    [11] SANG S M, CHENG X F, ZHU N Q, et al. Iridoid glycosides from the leaves of Morinda citrifolia[J]. J Nat Prod,2001,64(6):799-800. doi:  10.1021/np010011l
    [12] SU B N, PAWLUS A D, JUNG H A, et al. Chemical constituents of the fruits of Morinda citrifolia (noni) and their antioxidant activity[J]. J Nat Prod,2005,68(4):592-595. doi:  10.1021/np0495985
    [13] KAMIYA K, TANAKA Y, ENDANG H, et al. New anthraquinone and iridoid from the fruits of Morinda citrifolia[J]. Chem Pharm Bull,2005,53(12):1597-1599. doi:  10.1248/cpb.53.1597
    [14] CIMANGA K, HERMANS N, APERS S, et al. Complement-inhibiting iridoids from Morinda morindoides[J]. J Nat Prod,2003,66(1):97-102. doi:  10.1021/np020215h
    [15] SCHRIPSEMA J, CAPRINI G P, DAGNINO D. Revision of the structures of citrifolinin A, citrifolinoside, yopaaoside A, yopaaoside B, and morindacin, iridoids from Morinda citrifolia L. and Morinda coreia Ham[J]. Org Lett,2006,8(23):5337-5340. doi:  10.1021/ol0622108
    [16] TAKASHIMA J, IKEDA Y, KOMIYAMA K, et al. New constituents from the leaves of Morinda citrifolia[J]. Chem Pharm Bull,2007,55(2):343-345. doi:  10.1248/cpb.55.343
    [17] AKIHISA T, SEINO K, KANEKO E, et al. Melanogenesis inhibitory activities of iridoid-, hemiterpene-, and fatty acid-glycosides from the fruits of Morinda citrifolia (Noni)[J]. J Oleo Sci,2010,59(1):49-57. doi:  10.5650/jos.59.49
    [18] BHAKTA D, SIVARAMAKRISHNA A, SIVA R. Bioactive iridoid glycoside isolated from Morinda tinctoria (Roxb.) roots exhibit therapeutic efficacy[J]. Ind Crop Prod,2013,42:349-356. doi:  10.1016/j.indcrop.2012.06.013
    [19] VU H G, NINH K B, NGUYEN X N, et al. Chemical constituents of the Morinda tomentosa leaves and their α-glucosidase inhibitory activity[J]. Bull Korean Chem Soc,2013,34(5):1555-1558. doi:  10.5012/bkcs.2013.34.5.1555
    [20] BAN N K, GIANG V H, LINH T M, et al. Two new 11-noriridoids from the aerial parts of Morinda umbellata[J]. Phytochem Lett,2013,6(2):267-269. doi:  10.1016/j.phytol.2013.03.011
    [21] BAN N K, GIANG V H, LINH T M, et al. Two novel iridoids from Morinda longifolia[J]. Nat Prod Commun,2014,9(7):891-893.
    [22] SUZUKI M, TUNG N H, KWOFIE K D, et al. New anti-trypanosomal active tetracyclic iridoid isolated from Morinda lucida Benth[J]. Bioorg Med Chem Lett,2015,25:3030-3033. doi:  10.1016/j.bmcl.2015.05.003
    [23] KWOFIE K D, TUNG N H, SUZUKI-OHASHI M, et al. Antitrypanosomal activities and mechanisms of action of novel tetracyclic iridoids from Morinda lucida Benth[J]. Antimicrob Agents Chemother,2016,60:3283-3290. doi:  10.1128/AAC.01916-15
    [24] CUONG N M, HUONG T T, SON N T, et al. Morinlongosides A-C, two new naphthalene glycoside and a new iridoid glycoside from the roots of Morinda longissima[J]. Chem Pharm Bull,2016,64:1230-1234. doi:  10.1248/cpb.c15-01039
    [25] YOUN U J, PARK E J, KONDRATYUK T P, et al. Anti-inflammatory and quinone reductase inducing compounds from fermented noni (Morinda citrifolia) juice exudates[J]. J Nat Prod,2016,79(6):1508-1513. doi:  10.1021/acs.jnatprod.5b00970
    [26] 汤建国, 刘悍, 周忠玉, 等. 诺丽青果中的环烯醚萜[J]. 中国药物化学杂志, 2009, 19(5):379-381, 399.
    [27] SANG S, CHENG X, ZHU N, et al. Flavonol glycosides and novel iridoid glycoside from the leaves of Morinda citrifolia[J]. J Agric Food Chem,2001,49(9):4478-4481. doi:  10.1021/jf010492e
    [28] NOIARSA P, RUCHIRAWAT S, OTSUKA H, et al. A new iridoid glucoside from the Thai medicinal plant, Morinda elliptica Ridl[J]. J Nat Med,2006,60(4):322-324. doi:  10.1007/s11418-006-0003-0
    [29] SANG S M, WANG M F, HE K, et al. Chemical components in noni fruits and leaves (Morinda citrifoliaL.)[M]//ACS Symposium Series. Washington, DC: American Chemical Society, 2001: 134-150.
    [30] YANG X L, JIANG M Y, HSIEH K L, et al. Chemical constituents from the seeds of Morinda citrifolia[J]. Chin J Nat Med,2009,7(2):119-122. doi:  10.3724/SP.J.1009.2009.00119
    [31] TAMURA S, KUBATA B K, SYAMSURIZAL, et al. New anti-malarial phenylpropanoid conjugated iridoids from Morinda morindoides[J]. Bioorg Med Chem Lett,2010,20(5):1520-1523. doi:  10.1016/j.bmcl.2010.01.095
    [32] SANG S M, LIU G M, HE K, et al. New unusual iridoids from the leaves of noni (Morinda citrifolia L.) show inhibitory effect on ultraviolet B-induced transcriptional activator protein-1(AP-1) activity[J]. Bioorg Med Chem,2003,11(12):2499-2502. doi:  10.1016/S0968-0896(03)00180-9
    [33] SAMOYLENKO V, ZHAO J P, DUNBAR D C, et al. New constituents from noni (Morinda citrifolia) fruit juice[J]. J Agric Food Chem,2006,54(17):6398-6402. doi:  10.1021/jf060672u
    [34] SHIN J S, YUN K J, CHUNG K S, et al. Monotropein isolated from the roots of Morinda officinalis ameliorates proinflammatory mediators in RAW 264.7 macrophages and dextran sulfate sodium (DSS)-induced colitis via NF-κB inactivation[J]. Food Chem Toxicol,2013,53:263-271. doi:  10.1016/j.fct.2012.12.013
    [35] WANG F, WU L H, LI L F, et al. Monotropein exerts protective effects against IL-1β-induced apoptosis and catabolic responses on osteoarthritis chondrocytes[J]. Int Immunopharmacol,2014,23(2):575-580. doi:  10.1016/j.intimp.2014.10.007
    [36] SANG S, HE K, LIU G, et al. A new unusual iridoid with inhibition of activator protein-1(AP-1) from the leaves of Morinda citrifolia L[J]. Org Lett,2001,3(9):1307-1309. doi:  10.1021/ol0156648
    [37] FREW T, POWIS G, BERGGREN M, et al. A multiwell assay for inhibitors of phosphatidylinositol-3-kinase and the identification of natural product inhibitors[J]. Anticancer Res,1994,14(6B):2425-2428.
    [38] 欧明, 林励, 李衍文. 简明中药成分手册[M]. 北京: 中国医药科技出版社. 2004.
    [39] SHEN Y, ZHANG Q, WU Y B, et al. Pharmacokinetics and tissue distribution of monotropein and deacetyl asperulosidic acid after oral administration of extracts from Morinda officinalis root in rats[J]. BMC Complement Altern Med,2018,18(1):288. doi:  10.1186/s12906-018-2351-1
    [40] MURATA K, ABE Y, FUTAMURA-MASUDA M, et al. Effect of Morinda citrifolia fruit extract and its iridoid glycosides on blood fluidity[J]. J Nat Med,2014,68(3):498-504. doi:  10.1007/s11418-014-0826-z
    [41] MURATA K, ABE Y, FUTAMURA-MASUDAA M, et al. Activation of cell-mediated immunity by Morinda citrifolia fruit extract and its constituents[J]. Nat Prod Commun,2014,9(4):445-450.
    [42] CIMANGA K, KAMBU K, TONA L, et al. Antiamoebic activity of iridoids from Morinda morindoides leaves[J]. Planta Med,2006,72(8):751-753. doi:  10.1055/s-2006-931581
  • [1] 余小翠, 王习文, 张贵英, 徐君伟, 祝雨薇, 胡丹.  麝香接骨胶囊的HPLC特征图谱的研究及7种成分含量测定 . 药学实践与服务, 2025, 43(): 1-5. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202307059
    [2] 施乔, 韩贵焱, 张俊腾, 刘娜.  新型Hsp90抑制剂的设计合成及其抗真菌和抗肿瘤活性研究 . 药学实践与服务, 2025, 43(3): 124-135. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202501019
    [3] 陶宫佳, 陈林林, 宋泽成, 刘梦肖, 王彦.  苦参碱及衍生物的抗炎作用及其机制研究进展 . 药学实践与服务, 2025, 43(4): 163-168, 194. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202406035
    [4] 肖农, 陆诗依, 唐文雅, 居敏俐, 徐刚锋, 杨明华.  中成药微生物计数法前处理的影响因素和优化方法 . 药学实践与服务, 2025, 43(): 1-5. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202403014
    [5] 张紫璇, 高苑, 张利, 李佳莉, 徐希科, 祖先鹏.  中药防治急性肺损伤的活性成分及其作用机制研究进展 . 药学实践与服务, 2025, 43(): 1-7. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202404079
    [6] 杨贺英, 罗彩萍, 彭婷, 梁文仪, 沈颂章, 苏娟.  花椒生物碱富集纯化工艺优化及其成分分析 . 药学实践与服务, 2025, 43(2): 75-81. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202404066
    [7] 吴若南, 汤文敏, 高林, 吴岳林, 罗川, 缪震元.  RRx-001衍生物的合成和抗肿瘤活性研究 . 药学实践与服务, 2025, 43(): 1-5. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202408053
    [8] 王新霞, 刘祉君, 吕磊, 张爽, 高守红.  鬼针草降压作用研究及展望 . 药学实践与服务, 2025, 43(): 1-4. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202408021
    [9] 周丽城, 欧已铭, 王园.  玉米须黄酮化学成分与药理作用研究进展 . 药学实践与服务, 2025, 43(2): 51-58. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202309037
    [10] 李惠萍, 陈璐, 张琪金, 黄宝康.  紫苏叶挥发油成分的生物合成、含量测定及生物活性研究进展 . 药学实践与服务, 2025, 43(): 1-6. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202412058
    [11] 毛智毅, 王筱燕, 陈晓颖, 汤逸斐.  度拉糖肽联合二甲双胍对肥胖型2型糖尿病患者机体代谢、体脂成分及血清脂肪因子的影响 . 药学实践与服务, 2024, 42(7): 305-309. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202305032
    [12] 陈方剑, 骆锦前, 王志君, 胡叶帅, 孙煜昕, 宋洪杰.  HPLC-MS/MS同时测定感冒安颗粒中5种黄酮成分的含量 . 药学实践与服务, 2024, 42(9): 402-406. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202403030
    [13] 李丹, 戴贤春, 王芳珍, 陈奕含, 杨萍, 刘继勇.  HPLC-MS/MS测定当归六黄汤中4种不同成分的含量 . 药学实践与服务, 2024, 42(6): 248-252, 266. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202305007
    [14] 冯志惠, 邓仪卿, 叶冰, 安培, 张宏, 张海军.  雀梅藤石油醚提取物诱导三阴性乳腺癌细胞凋亡的实验研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(6): 253-259. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202311055
    [15] 丁华敏, 郭羽晨, 秦春霞, 宋志兵, 孙莉莉.  消风止痒颗粒通过降低白三烯水平对小鼠特应性皮炎急性瘙痒的治疗作用研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(5): 211-216. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202306031
    [16] 白学鑫, 陈玉平, 盛春泉, 武善超.  具核梭杆菌小分子抑制剂的筛选及其抗结直肠癌活性研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(12): 503-507. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202405009
    [17] 景凯, 杨慈荣, 张圳, 臧艺蓓, 刘霞.  黄芪甲苷衍生物治疗慢性心力衰竭小鼠的药效评价及作用机制研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(5): 190-197. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202310004
    [18] 赖立勇, 夏天爽, 徐圣焱, 蒋益萍, 岳小强, 辛海量.  中药青蒿抗氧化活性的谱效关系研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(5): 203-210, 216. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202211012
    [19] 姜涛, 徐卫凡, 蒋益萍, 夏天爽, 辛海量.  巴戟天丸组方对Aβ损伤成骨细胞的作用及基于网络药理学的机制研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(7): 285-290, 296. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202305011
    [20] 陈静, 何瑞华, 翁月, 徐熠, 刘静, 黄瑾.  基于网络药理学和分子对接技术探究定清片活性成分治疗白血病的作用机制 . 药学实践与服务, 2024, 42(11): 479-486. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202401073
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出版历程
  • 收稿日期:  2019-07-30
  • 修回日期:  2020-02-06
  • 网络出版日期:  2020-04-23
  • 刊出日期:  2020-03-01

巴戟天属植物环烯醚萜类化学成分及生物活性研究进展

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.201907143
  • 1. 海军军医大学药学院生药学教研室，上海 200433
  • 2. 福建中医药大学药学院，福州 350122
  • 3. 浙江中医药大学药学院，杭州 310053
    • 基金项目:  国家自然科学基金项目（U1505226）
    作者简介:

    沈　燚，硕士研究生，Email：18065148122@163.com

    秦路平，博士，教授，研究方向：内生真菌的研究，Email：lpqin@zcmu.edu.cn

    通讯作者: 张巧艳，博士，教授，研究方向：生药活性及道地性研究，Email：zqy1965@163.com
  • 收稿日期: 2019-07-30
  • 修回日期: 2020-02-06
  • 网络出版日期: 2020-04-23
  • 刊出日期: 2020-03-01

  • 中图分类号: R284

摘要: 茜草科巴戟天属植物在国内外医药中有广泛的应用，主要的药用部位包括根、茎、叶、枝和种子等。通过在线数据库的搜索，本文对巴戟天属环烯醚萜类化学成分及生物活性进行研究总结。迄今为止，已鉴定巴戟天属环烯醚萜类化合物50余种，多具有抗炎镇痛、抗氧化、抗肿瘤、骨保护作用等多种生物活性，以期为巴戟天属环烯醚萜类成分的进一步开发利用提供理论依据。

English Abstract

邓忠宇, 郭士槿, 郭熠凡, 冯峻程, 吕权真, 邱丽娟. 吡喃鎓衍生物N2的体外抗真菌活性研究[J]. 药学实践与服务, 2023, 41(10): 610-615. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202305035
引用本文: 沈燚, 张奇, 刘梦琴, 何玉琼, 辛海量, 秦路平, 张巧艳. 巴戟天属植物环烯醚萜类化学成分及生物活性研究进展[J]. 药学实践与服务, 2020, 38(2): 110-114, 119. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.201907143
shu
DENG Zhongyu, GUO Shijin, GUO Yifan, FENG Juncheng, LV Quanzhen, QIU Lijuan. Investigation on the antifungal activity of pyranium derivatives N2[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2023, 41(10): 610-615. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202305035
Citation: SHEN Yi, ZHANG Qi, LIU Mengqin, HE Yuqiong, XIN Hailiang, QIN Luping, ZHANG Qiaoyan. Research on chemical components and biological activities of the iridoids in Morinda genus[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2020, 38(2): 110-114, 119. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.201907143
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  • 巴戟天属（Morinda）系茜草科（Rubiaceae）植物，据中国植物志记载，在全世界约有102种，分布于热带、亚热带和温带地区，其中我国主要分布在广东、广西、福建和海南等地[1]。该属植物中研究较多的有巴戟天M. officinalis How.、海巴戟（诺丽）M. citrifolia L.、M. lucida B.、假巴戟M. shuhuaensis C.Y.Chen et M.S.Huang、羊角藤M. umbellata L.、M. corera、M. morindoides等。而巴戟天属植物国内外品种差异较大，入药部位也有差异，如根、叶、果实等均可，多用于传统民间用药，主要具有补肝肾、强筋骨、祛风湿的作用。

    巴戟天属植物中主要由多糖、蒽醌、环烯醚萜类、寡糖等成分，具有广泛的药理活性，如环烯醚萜类化合物，巴戟天中水晶兰苷具有确切的抗炎镇痛的作用，近年来对其抗骨质疏松的研究也日渐成熟，这与其祛风湿、强筋骨作用具有密切关系[2-3]。本文总结了国内外近几十年来对巴戟天属环烯醚萜类化学成分及其生物活性方面的研究，对环烯醚萜类成分的研究概况进行综述。

    • 1.   巴戟天属植物中的环烯醚萜类成分

    • 环烯醚萜类化合物在巴戟天属植物中的数量较多，分布较广，是巴戟天属植物中主要活性成分之一。环烯醚萜类成分主要从巴戟天M. officinalis How.、海巴戟（诺丽）M. citrifolia L.、M. lucida B.、假巴戟M. shuhuaensis C.Y.Chen et M.S.Huang、羊角藤M. umbellata L.、M. corera、M. morindoides等植物的根、枝、叶和果实中分离得到的环烯醚萜类化合物。迄今为止，从该属植物中分离得到了50余种环烯醚萜类成分，其来源、结构见表1。

      表 1  巴戟天属植物中的环烯醚萜类化合物

      序号. 化合物名称 分子式 巴戟天属 植物部位 参考文献
      1 香茅苷（citrifolinoside） C27H30O17 M. citrifolia 叶 [4]
      2 骨化三醇A-1（citrifolinin A-1） C34H42O23 M. citrifolia 叶 [4]
      3 oruwacin C21H18O8 M. lucida 叶 [5]
      4 phumericin C15H14O6 M. lucida 叶 [5]
      5 车叶草苷（asperuloside） C18H22O11 M. citrifolia 果实、叶和根 [6-9]
      M. officinalis 叶 [10]
      M. corera 叶 [10]
      6 水晶兰苷（monotropein） C16H22O11 M. officinalis 根 [8]
      7 车叶草苷四乙酸脂（asperuloside tetraacetate） C26H30O15 M. officinalis 根 [8]
      8 车叶草苷酸（asperulosidic acid） C18H24O12 M. officinalis 根 [9]
      M. citrifolia 叶、果实 [7, 10]
      M. corera 果实 [11]
      9 去乙酰基车叶草苷（deacetyl asperuloside） C16H20O11 M. corera 叶 [9]
      10 去乙酰基车叶草苷酸（deacetyl asperulosidic acid） C16H22O11 M. officinalis 根 [9]
      11 morofficinaloside C17H26O11 M. officinalis 根 [9]
      12 morindolide C9H12O3 M. officinalis 根 [9]
      13 6-O-acetylscandoside C18H24O12 M. corera 叶和枝 [10]
      14 10-O-乙酰基水晶兰苷（10-O-acetylmonotropein） C18H24O12 M. corera 叶和枝 [10]
      15 yopaaosides A C27H28O15 M. corera 叶和枝 [10]
      16 yopaaosides B C26H28O14 M. corera 叶和枝 [10]
      17 yopaaosides C C17H26O12 M. corera 叶和枝 [10]
      18 香茅苷A（citrifolinoside A） C26H28O14 M. citrifolia 叶 [11]
      19 6α-hydroxyadoxoside C17H26O11 M. citrifolia 果实 [12]
      20 6β,7β-epoxy-8-epi-splendoside C17H24O12 M. citrifolia 果实 [12]
      21 morindacin C10H14O5 M. citrifolia 果实 [13]
      22 epoxygaertneroside C26H28O14 M. morindoides 叶 [14]
      23 epoxymethoxygaertneroside C27H30O15 M. morindoides 叶 [14]
      24 gaertneroside C26H28O13 M. morindoides 叶 [14]
      25 dehydrogaertneroside C26H26O13 M. morindoides 叶 [14]
      26 6-acetylgaertneroside C28H30O14 M. morindoides 叶 [14]
      27 dehydromethoxygaertneroside C27H28O14 M. morindoides 叶 [14]
      28 gaertneric acid C25H26O13 M. morindoides 叶 [14]
      29 dehydroepoxymethoxy-gaertneroside C27H28O15 M. citrifolia - [15]
      30 citrifoside C16H22O10 M. citrifolia 叶 [16]
      31 鸡矢藤苷甲酯（scandoside methyl ester） C17H24O11 M. citrifolia 果实 [17]
      32 9-epi-6α-methoxy geniposidic acid C17H24O11 M. citrifolia 果实 [17]
      33 tinctoroid C19H26O10 M. tinctoria 根 [18]
      34 morintoside A C20H26O13 M. tomentosa 叶 [19]
      35 morintoside B C26H26O14 M. tomentosa 叶 [19]
      36 umbellatolides A C9H12O4 M. umbellata 地上部分 [20]
      37 umbellatolides B C9H12O4 M. umbellata 地上部分 [20]
      38 longifolides A C9H12O4 M. longifolia 叶和枝 [21]
      39 longifolides B C9H12O4 M. longifolia 叶和枝 [21]
      40 molucidin C21H18O8 M. lucida. 叶 [22]
      41 ML-2-3 C20H16O8 M. lucida. 叶 [23]
      42 ML-F52 C22H20O8 M. lucida. 叶 [23]
      43 morinlongoside C C21H30O15 M. longissima 根 [24]
      44 10-dimethoxyfermiloside C19H28O12 M. citrifolia 果实 [25]
      45 4-epi-dunnisinin C11H14O5 M. citrifolia 果实 [26]
      46 骨化三醇Ba（citrifolinin Ba） C17H22O12 M. citrifolia 叶 [27]
      47 骨化三醇Bb（citrifolinin Bb） C17H22O12 M. citrifolia 叶 [27]
      48 morinipticoside C26H26O14 M. elliptica 叶和枝 [28]
      49 车叶草苷酸甲酯（asperulosidic acid methyl ester） C17H24O11 M. citrifolia 果实和叶 [29]
      50 马钱苷酸（loganic acid） C16H24O10 M. citrifolia 籽 [30]
      51 rhodolatouside C20H30O11 M. citrifolia 籽 [30]
      52 6-acetylmethoxygaertneroside C29H32O15 M. morindoides 叶 [31]
      53 骨化三醇A（citrifolinin A） C27H28O14 M. citrifolia 叶 [32]
      54 borreriagenin C10H14O5 M. citrifolia 果实 [15]
      55 4-epi-borreriagenin C10H14O5 M. citrifolia 果实 [33]
    2.   巴戟天属植物中环烯醚萜类成分的生物活性研究

      2.1.   抗炎镇痛

    • 研究表明，小鼠醋酸扭体模型和二甲苯耳肿胀模型证明水晶兰苷具有确切的镇痛和抗炎作用[2]；水晶兰苷能够抑制脂多糖（LPS）诱导的RAW264.7巨噬细胞肿瘤坏死因子（TNF-α）、白细胞介素-1β（IL-1β）的mRNA表达，降低核因子NF-κB的活性[34]。以上结果表明水晶兰苷具有确切的抗炎镇痛的作用。

      • 2.2.   骨保护作用

    • 巴戟天中分离得到的水晶兰苷首先通过下调体内膝关节滑液中的促炎性细胞因子表现出软骨保护活性，并对体外培养的大鼠骨关节炎软骨细胞具有抗凋亡和抗分解代谢作用，有效的抑制IL-1β诱导的骨关节炎软骨细胞的凋亡和分解代谢[35]；而水晶兰苷作用于卵巢切除术诱导的小鼠骨质疏松症后，小鼠的骨矿物质含量、骨矿物质密度、骨体积分数均明显增加，骨微结构明显改善；且作用于成骨MC3T3-E1细胞后，细胞的矿化和碱性磷酸酶（ALP）活性显著增加[3]。综合以上结果，表明水晶兰苷具有抗骨质疏松的作用。

      • 2.3.   抗肿瘤

    • 研究表明，巴戟天属植物环烯醚萜类成分具有一定的抗肿瘤活性，对肿瘤细胞具有一定的抑制作用。如Sang等[11, 36]从海巴戟的叶子分离出香茅苷和骨化三醇A，能显著抑制紫外线诱导的、在肿瘤诱发和生长中起重要作用的蛋白活化剂AP-1的活性。同时Frew等[37]研究发现，半抑制浓度IC50为2.0 mmol的车叶草苷对磷脂酰肌醇-3-活化醇素（PtdIns-3-K，肿瘤形成过程中的一种重要的蛋白酶）活性也有抑制作用。Akihisa等[17]又通过实验发现，9-epi-6α-methoxy geniposidic acid、车叶草苷酸、鸡矢藤苷甲酯在100 μmol下黑色素含量降低34%～49%，对黑色素瘤细胞展现了较强的抑制作用。

      • 2.4.   抗氧化

    • 骨化三醇Ba和骨化三醇Bb首次从海巴戟叶中分离，并通过实验发现30 μmol的浓度即能清除1,1-二苯基-2-三硝基苯肼（DPPH）自由基[27]。而6β-7β-epoxy-8-epi-splendoside和6α-hydroxyadoxo- side则无清除DPPH自由基和过氧化亚硝酸离子（ONOO.）的作用[12]。

      • 2.5.   泄下作用

    • 小鼠服用水晶兰苷后，其半数有效量ED50大于0.5 g/kg时，出现缓泻作用[38]。而Shen等[39]在巴戟天环烯醚萜苷的组织分布实验中发现，水晶兰苷和去乙酰基车叶草苷酸给药后主要分布在大鼠的肠道中。以上结果表明，水晶兰苷可能通过影响肠道中的菌群，从而使小鼠出现缓泻的作用。

      • 2.6.   改善血液流动性

    • 探究海巴戟天果实提取物（MCF-ext，其中的一种活性化合物是环烯醚萜苷，即车叶草苷酸）对血液聚集和纤维蛋白溶解的影响，结果显示MCF-ext能够抑制聚凝胺诱导的红细胞聚集和凝血酶活性[40]。这一发现表明了MCF-ext可作为一种潜在有用的健康食品，同时可对车叶草苷酸进行深入的研究，发掘其改善血液流动性等相关疾病的作用机制，为血液疾病的防治提供新的治疗策略。

      • 2.7.   抗疟疾

    • Tamura等[31]在M. morindoides的甲醇提取物中分离得到的新型的苯丙素结合环烯醚萜类化合物6-Acetylmethoxygaertneroside，已知化合物6-Acetylgaertneroside、Dehydromethoxygaertneroside 和Methoxygaertneroside均具有抗疟疾的作用（IC50分别为0.1、4.1、21.9、0.04 μmol）。以上结果表明环烯醚萜类成分抗疟疾的作用，可能与结构中苯丙素的结合存在一定的关系。

      • 2.8.   补体抑制作用

    • Cimanga等[14]研究发现，Gaertneroside、6-acetylgaertneroside和gaertneric acid具有抑制补体系统经典途径激活的作用，且其IC50值为58～69 mmol，效果显著。

      • 2.9.   抗锥虫病

    • Suzuki等[22]从M. lucida叶的三氯甲烷部分分离纯化得到molucidin，通过实验进一步证明molucidin具有很强的抗锥虫活性，其IC50值为1.27 μmol。同时对正常细胞系和癌细胞系的细胞毒性进行研究，结果表明molucidin对两种正常成纤维细胞的选择性指数（SI）大于4.73；又采用molucidin和oregonin进行结构-活性关系研究，结果表明其与日本桤木的抗锥虫活性成分相同。

      • 2.10.   免疫激活

    • Murata等[41]发现M. citrifolia果实提取物（Noni-ext）能抑制细胞介导的免疫抑制；并能促进艾氏癌荷瘤小鼠中IL-2的产生，激活正常小鼠中的自然杀伤细胞。结果表明，Noni-ext对细胞介导免疫的恢复具有多重作用。此外，从Noni-ext活性成分中分离得到去乙酰车叶草苷酸，发现其能减轻耳肿胀度，并消除IL-2产生的抑制，且与Noni-ext相同的方式激活自然杀伤细胞。以上结果表明，去乙酰车叶草苷酸具有免疫调节的作用，同时还具有一定的抗炎作用。

      • 2.11.   抗阿米巴活性

    • 刚果民主共和国使用M. morindoides叶子，传统用来治疗阿米巴病，Cimanga等[42]从M. morindoides叶中获得的80%甲醇提取物，从中分离得到的5种环烯醚萜类化合物，淫羊藿苷、methoxygaertneroside、葛根素、乙酰胆碱和高芥酸，结果显示具有抗阿米巴药理活性，且在250 μg/ml的最高测试浓度下，所有化合物均对MT-4细胞没有任何毒性作用。

    3.   小结

    • 巴戟天属植物虽为传统的药物，但由于环烯醚萜是一类生物活性较强、药效较为特殊的化合物，因而在国内外的应用十分广泛，其化学成分和药理活性的研究也是备受关注。Shen等[39]研究发现，环烯醚萜苷给药后主要分布在胃肠道、性腺、下丘脑等组织器官，至于其是否能在上述部位发挥药理作用，都有待进一步考察。譬如主要分布在胃肠道中，它是否跟近年来研究火热的肠道菌群有联系，因此，对巴戟天属的环烯醚萜化合物进行更加深入的研究，尤其是近年对海巴戟和巴戟天的研究越来越多，继续探究其药理活性及深入的机制研究，为将其开发成新药提供理论基础。

参考文献 (42)

目录

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  • 1.   巴戟天属植物中的环烯醚萜类成分
  • 2.   巴戟天属植物中环烯醚萜类成分的生物活性研究

  • 2.1.   抗炎镇痛

  • 2.2.   骨保护作用

  • 2.3.   抗肿瘤

  • 2.4.   抗氧化

  • 2.5.   泄下作用

  • 2.6.   改善血液流动性

  • 2.7.   抗疟疾

  • 2.8.   补体抑制作用

  • 2.9.   抗锥虫病

  • 2.10.   免疫激活

  • 2.11.   抗阿米巴活性

  • 3.   小结

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