4-苯基-5-乙氧羰基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的绿色合成研究

郭尧; 陈颖; 于宗民; 袁文琳; 王小燕; 何邦平; 孙青龑

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4-苯基-5-乙氧羰基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的绿色合成研究

郭尧, 陈颖, 于宗民, 袁文琳, 王小燕, 何邦平, 孙青龑

文章导航 > 药学实践与服务 > 2011 > 29(1): 29-30,77

郭尧, 陈颖, 于宗民, 袁文琳, 王小燕, 何邦平, 孙青龑. 4-苯基-5-乙氧羰基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的绿色合成研究[J]. 药学实践与服务, 2011, 29(1): 29-30,77.

引用本文:

GUO Yao, CHEN Ying, YU Zong-Min, YUAN Wen-Lin, WANG Xiao-Yan, HE Bang-Ping, SUN Qing-Yan. Environmentally synthesis of 4-phenyl-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropirimidine-2(1H)-one[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2011, 29(1): 29-30,77.

Citation:

GUO Yao, CHEN Ying, YU Zong-Min, YUAN Wen-Lin, WANG Xiao-Yan, HE Bang-Ping, SUN Qing-Yan. Environmentally synthesis of 4-phenyl-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropirimidine-2(1H)-one[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2011, 29(1): 29-30,77.

4-苯基-5-乙氧羰基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的绿色合成研究

1.
第二军医大学研究生管理大队学员14队,上海 200433
2.
第二军医大学研究生管理大队学员13队,上海 200433
3.
第二军医大学药学院,上海 200433

基金项目: 第二军医大学教学研究重点项日(JYB2008004),第二军医大学大学生创新重点项目(ZD2009001) .

Environmentally synthesis of 4-phenyl-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropirimidine-2(1H)-one

GUO Yao¹,

CHEN Ying²,

YU Zong-Min²,

YUAN Wen-Lin²,

WANG Xiao-Yan³,

HE Bang-Ping³,

SUN Qing-Yan^3
,

1.
14th Team, Graduate Management Unit, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China

2.
13th Team, Graduate Management Unit, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China

3.
School of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China

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摘要: 目的探索操作简便,环境友好的4-苯基-5-乙氧羰基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的合成方法。方法以苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和尿素作为起始原料,在无溶剂和微波加热条件下,选择1-丁基-3-甲基咪唑氯盐和1-丁基-3-甲基咪唑-L-乳酸盐两种不同的离子液体分别催化Biginelli反应制备4-苯基-5-乙氧羰基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮,并比较两种离子液体的催化效果。结果两种离子液体在微波、无溶剂条件下均可催化Biginelli反应制得目标化合物,其中1-丁基-3-甲基咪唑-L-乳酸盐作为催化剂目标化合物收率较高。结论以离子液体-丁基-3-甲基咪唑-L-乳酸盐作为催化剂,经微波、无溶剂Biginelli反应制备4-苯基-5-乙氧羰基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮,是一种易于操作的绿色合成方法。

关键词:
4-苯基-5-乙氧羰基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 /

Biginelli反应 /

绿色合成

Abstract: Objective To explore an easily-controled, environmentally benign synthetic method of 4-phenyl-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropirimidine-2(1H)-one. Methods 4-phenyl-5-ethoxy-carbonyl-6-methyl-3,4-dihydropirimidine-2(1H)-one was synthesized from benzaldehyde, ethyl acetoacetate and urea through the Biginelli reaction catalysed by two different ionic liquid (1-butyl-3-methylimidazolium chloride and 1-butyl-3-methylimidazolium (L)-lactate) under microwave irradiation without a solvent respectively. Results Both ionic liquid catalysts could catalyse Biginelli reaction to get the title compound under microwave irradiation without a solvent. Compared with 1-butyl-3-methylimidazolium chloride, 1-butyl-3-methylimidazolium (L)-lactate was a better catalyst to get a more satisfied yield of the title compound. Conclusion Microwave accelerated solvent-free Biginelli reaction using green ionic liquid of 1-butyl-3-methylimidazolium (L)-lactate as catalyst was a convenient and environmentally benign synthetic method of 4-phenyl-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropirimidine-2(1H)-one.

Key words:
4-phenyl-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropirimidine-2(1H)-one /

Biginelli reaction /

environmentally benign synthesis

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收稿日期: 2010-05-25

修回日期: 2010-06-10

4-苯基-5-乙氧羰基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的绿色合成研究

郭尧¹,

陈颖²,

于宗民²,

袁文琳²,

王小燕³,

何邦平³,

孙青龑^{3
,}

1. 第二军医大学研究生管理大队学员14队,上海 200433

2. 第二军医大学研究生管理大队学员13队,上海 200433

3. 第二军医大学药学院,上海 200433

基金项目: 第二军医大学教学研究重点项日(JYB2008004),第二军医大学大学生创新重点项目(ZD2009001) .

收稿日期: 2010-05-25

修回日期: 2010-06-10

关键词:

4-苯基-5-乙氧羰基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 /
Biginelli反应 /
绿色合成

摘要: 目的探索操作简便,环境友好的4-苯基-5-乙氧羰基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的合成方法。方法以苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和尿素作为起始原料,在无溶剂和微波加热条件下,选择1-丁基-3-甲基咪唑氯盐和1-丁基-3-甲基咪唑-L-乳酸盐两种不同的离子液体分别催化Biginelli反应制备4-苯基-5-乙氧羰基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮,并比较两种离子液体的催化效果。结果两种离子液体在微波、无溶剂条件下均可催化Biginelli反应制得目标化合物,其中1-丁基-3-甲基咪唑-L-乳酸盐作为催化剂目标化合物收率较高。结论以离子液体-丁基-3-甲基咪唑-L-乳酸盐作为催化剂,经微波、无溶剂Biginelli反应制备4-苯基-5-乙氧羰基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮,是一种易于操作的绿色合成方法。

English Abstract

郭尧, 陈颖, 于宗民, 袁文琳, 王小燕, 何邦平, 孙青龑. 4-苯基-5-乙氧羰基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的绿色合成研究[J]. 药学实践与服务, 2011, 29(1): 29-30,77.

引用本文: 郭尧, 陈颖, 于宗民, 袁文琳, 王小燕, 何邦平, 孙青龑. 4-苯基-5-乙氧羰基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的绿色合成研究[J]. 药学实践与服务, 2011, 29(1): 29-30,77.

GUO Yao, CHEN Ying, YU Zong-Min, YUAN Wen-Lin, WANG Xiao-Yan, HE Bang-Ping, SUN Qing-Yan. Environmentally synthesis of 4-phenyl-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropirimidine-2(1H)-one[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2011, 29(1): 29-30,77.

Citation: GUO Yao, CHEN Ying, YU Zong-Min, YUAN Wen-Lin, WANG Xiao-Yan, HE Bang-Ping, SUN Qing-Yan. Environmentally synthesis of 4-phenyl-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropirimidine-2(1H)-one[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2011, 29(1): 29-30,77.

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4-苯基-5-乙氧羰基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的绿色合成研究

Environmentally synthesis of 4-phenyl-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropirimidine-2(1H)-one

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4-苯基-5-乙氧羰基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的绿色合成研究

1. 第二军医大学研究生管理大队学员14队,上海 200433 2. 第二军医大学研究生管理大队学员13队,上海 200433 3. 第二军医大学药学院,上海 200433

English Abstract

Environmentally synthesis of 4-phenyl-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropirimidine-2(1H)-one

1. 14th Team, Graduate Management Unit, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China 2. 13th Team, Graduate Management Unit, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China 3. School of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China

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1. 第二军医大学研究生管理大队学员14队,上海 200433

2. 第二军医大学研究生管理大队学员13队,上海 200433

3. 第二军医大学药学院,上海 200433

1. 14th Team, Graduate Management Unit, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China

2. 13th Team, Graduate Management Unit, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China

3. School of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China