4-[1-烷基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-4(5H)-基]-苯甲酸的合成

陈海; 姚建忠; 盛春泉; 缪震元; 张万年

doi:10.3969/j.issn.1006-0111.2013.06.012

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4-[1-烷基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-4(5H)-基]-苯甲酸的合成

陈海, 姚建忠, 盛春泉, 缪震元, 张万年

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陈海, 姚建忠, 盛春泉, 缪震元, 张万年. 4-[1-烷基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-4(5H)-基]-苯甲酸的合成[J]. 药学实践与服务, 2013, 31(6): 442-445. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.06.012

引用本文:

CHEN Hai, YAO Jian-zhong, SHENG Chun-quan, MIAO Zhen-yuan, ZHANG Wan-nian. Synthesis of 4-[1-alkyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-yl] benzoic acids[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2013, 31(6): 442-445. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.06.012

Citation:

CHEN Hai, YAO Jian-zhong, SHENG Chun-quan, MIAO Zhen-yuan, ZHANG Wan-nian. Synthesis of 4-[1-alkyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-yl] benzoic acids[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2013, 31(6): 442-445. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.06.012

4-[1-烷基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-4(5H)-基]-苯甲酸的合成

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.06.012

第二军医大学药学院, 上海 200433

基金项目: 国家自然科学基金(30772674、30930107).

Synthesis of 4-[1-alkyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-yl] benzoic acids

School of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China

摘要: 目的制备用于全合成卡泊芬净类环六脂肽抗真菌剂的关键脂肪酸侧链4-[1-烷基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-4(5H)-基]-苯甲酸(5)。方法以对氨基苯甲酸(1)为起始原料,经氨基苯氧羰酰化、肼解、甲脒环合及N-烃化4步反应制备目标化合物。结果以42.9%~46.2% 的总收率成功合成了目标化合物5a~5n,其结构经电喷雾质谱(ESI-MS)和氢谱(¹H NMR)确证;所有目标化合物均为首次报道。结论该合成路线具有操作简便及收率高等优点,适合工业化生产。
- 4-[1-烷基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-4(5H)-基]-苯甲酸 /
- 合成 /
- 环六脂肽 /
- 卡泊芬净 /
- 抗真菌
Abstract: Objective To prepare 4-[1-alkyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-4 (5H)-yl] benzoic acids (5), which was the key fatty acid chain pharmaceutical intermediates for the total synthesis of novel caspofungin-like cyclohexa lipopeptide antifungal agents. Methods Starting from 4-aminobenzoic acid (1), the target compounds 5a~5n were prepared via amino phenoxy-carbonyl acylation, hydrazinolysis, formamidine cyclization, and the N-alkylation reaction, respectively. Results Target compounds 5a~5n had been successfully synthesized with the overall yield ranged from 42.9% to 46.2%. Their structures were confirmed by ESI-MS and ¹H-NMR spectra. All target compounds were reported for the first time. Conclusion The process developed had several advantages such as convenient workup and high yield, which was suitable to industrial production.
- 4-[1-alkyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-4 (5H)-yl] benzoic acid /
- synthesis /
- cyclohexalipopeptide /
- caspofungin /
- antifungal

[1]	Georgopapakou NH.Update on antifungals targeted to the cellwall focus on beta-1, 3-glucan synthase inhibitors[J].Expert Opin Invest Drugs, 2001,10 (2):269.
[2]	Petrikkos G,Skiada A.Recent advances in antifungal chemotherapy[J].Intl J Antimicrob Agents,2007,30:108.
[3]	Kathiravan MK,Salake AB,Chothe AS,et al.The biology and chemistry of antifungal agents:a review[J].Bioorg Med Chem,2012,20:5678.
[4]	Sheng CQ,Che XY,Wang WY,et al.Design and synthesis of novel triazole antifungal derivatives by structure-based bioisosterism[J].Eur J Med Chem,2011,46,5276.

[1]	冯志惠, 邓仪卿, 叶冰, 安培, 张宏, 张海军. 雀梅藤石油醚提取物诱导三阴性乳腺癌细胞凋亡的实验研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(6): 253-259. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202311055
[2]	丁华敏, 郭羽晨, 秦春霞, 宋志兵, 孙莉莉. 消风止痒颗粒通过降低白三烯水平对小鼠特应性皮炎急性瘙痒的治疗作用研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(5): 211-216. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202306031
[3]	练鲁英, 刘盈, 殷佳, 诸国樑, 徐飞. 上海某三级公立医院药品管理内部控制评价实践研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(): 1-7. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202402003
[4]	张广雨, 杜晶, 刘梦珍, 朱丹妮, 闫慧, 刘冲. 新斯的明与山莨菪碱联合应用对肺型氧中毒的保护作用及其机制的研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(10): 433-438, 444. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202310049
[5]	陈炳辰, 佟达丰, 万苗, 闫飞虎, 姚建忠. UPLC-MS/MS法测定小鼠血浆中紫杉醇脂肪酸酯前药及其药代动力学研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(8): 341-345. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202404082
[6]	修建平, 杨朝爱, 刘禧澳, 潘乾禹, 韦广旭, 王卫星. 全反式维甲酸对肝星状细胞活化及氧化应激的作用和机制探索 . 药学实践与服务, 2024, 42(7): 291-296. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202312054
[7]	杨凤艳, 张月, 陈恩贤, 缪雪蓉, 魏凯. 瑞马唑仑临床应用研究进展 . 药学实践与服务, 2024, 42(9): 365-374. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202405026
[8]	陈方剑, 骆锦前, 王志君, 胡叶帅, 孙煜昕, 宋洪杰. HPLC-MS/MS同时测定感冒安颗粒中5种黄酮成分的含量 . 药学实践与服务, 2024, 42(9): 402-406. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202403030
[9]	岳春华, 贲永光, 王海桥. 基于NLRP1炎症小体探讨百合知母汤抗抑郁的作用机制 . 药学实践与服务, 2024, 42(8): 325-333. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202401033
[10]	李想, 陆鸿远, 张明玉, 高欢, 姚东, 许子华. 米格列醇激活UCP1介导棕色脂肪对冷暴露小鼠损伤的研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(): 1-6. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202404005
[11]	刘汝雄, 杨万镇, 涂杰, 盛春泉. 铁死亡调控蛋白GPX4的小分子抑制剂研究进展 . 药学实践与服务, 2024, 42(9): 375-378. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202312075
[12]	杨嘉宁, 赵一颖, 肖伟. 七味脂肝方对非酒精性脂肪性肝炎动物模型的药效学评价 . 药学实践与服务, 2024, 42(9): 389-398. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202404096
[13]	王鹏, 陈顺, 赵逸, 高守红, 王志鹏. 卡培他滨致小鼠手足综合征模型的建立及评价 . 药学实践与服务, 2024, 42(9): 385-388, 398. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202308045
[14]	张莲卿, 骆岩, 杨提, 姚佳晨, 李文艳. 基于FAERS数据库的艾塞那肽微球不良事件信号挖掘与研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(10): 445-450. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202403057
[15]	杨媛媛, 安晓强, 许佳捷, 江键, 梁媛媛. 正极性驻极体联合5-氟尿嘧啶对瘢痕成纤维细胞生长抑制的协同作用 . 药学实践与服务, 2024, 42(6): 244-247. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202310027
[16]	毛智毅, 王筱燕, 陈晓颖, 汤逸斐. 度拉糖肽联合二甲双胍对肥胖型2型糖尿病患者机体代谢、体脂成分及血清脂肪因子的影响 . 药学实践与服务, 2024, 42(7): 305-309. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202305032
[17]	桂明珠, 李静, 李志玲. 儿童伏立康唑的血药浓度与CYP2C19、CYP2C9和CYP3A5基因多态性的相关性研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(): 1-5. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202402020
[18]	李丹, 戴贤春, 王芳珍, 陈奕含, 杨萍, 刘继勇. HPLC-MS/MS测定当归六黄汤中4种不同成分的含量 . 药学实践与服务, 2024, 42(6): 248-252, 266. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202305007
[19]	陈炳辰, 王思真, 郭贝贝, 杨峰. 紫杉醇棕榈酸酯的合成及其脂质体的制备与处方研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(9): 379-384, 410. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202404062
[20]	郭灵怡, 刘艳超, 高路, 刘瑞瑶, 吕权真, 俞媛. 醋酸卡泊芬净单硬脂酸甘油酯纳米粒抗白色念珠菌感染的增效作用研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(): 1-8. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202310043

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4-[1-烷基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-4(5H)-基]-苯甲酸的合成

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.06.012

第二军医大学药学院, 上海 200433

基金项目: 国家自然科学基金(30772674、30930107).

收稿日期: 2013-01-25
修回日期: 2013-04-08

关键词:

4-[1-烷基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-4(5H)-基]-苯甲酸 /

合成 /

环六脂肽 /

卡泊芬净 /

抗真菌

摘要: 目的制备用于全合成卡泊芬净类环六脂肽抗真菌剂的关键脂肪酸侧链4-[1-烷基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-4(5H)-基]-苯甲酸(5)。方法以对氨基苯甲酸(1)为起始原料,经氨基苯氧羰酰化、肼解、甲脒环合及N-烃化4步反应制备目标化合物。结果以42.9%~46.2% 的总收率成功合成了目标化合物5a~5n,其结构经电喷雾质谱(ESI-MS)和氢谱(¹H NMR)确证;所有目标化合物均为首次报道。结论该合成路线具有操作简便及收率高等优点,适合工业化生产。